Que estranha imagem esta frase invocou! Dei uma olhada ao dicionário mas não há definição que cabe neste cenário. Então, é um metáfora? Imaginei o narrador a encostar o seu rosto ao vidro, como se estivesse a beijar o superfície, para ver o lado dentro. Mas o significado é mais simples e menos invasivo, segundo anglia gente do Reddit: para objectos, namorar significa desejar, invejar, imaginar se tivesse. E claro que isso faz mais sentido quando lemos a próxima frase!
Luso 